Jako początkujący piosenkarz występował w jednym z klubów nocnych w Patras. Latem 1992 został dostrzeżony podczas jednego z koncertów przez przedstawicieli wytwórni muzycznej PolyGram Greece. W 1993 podpisał kontrakt płytowy z wytwórnią Universal Music Group, pod której szyldem wydał swój debiutancki album studyjny pt. Mesanihta kai kati[1]. Za wysoką sprzedaż kolejnych dwóch albumów, Me ta matia na to les (1994)[2] i Mu leipeis (1996)[3], uzyskał certyfikat złotej płyty w Grecji. W 1997 wydał album pt. Paidi tis nihtas[4], za którego sprzedaż otrzymał certyfikat platynowej płyty. Pod szyldem wytwórni Universal Music Group wydał jeszcze dwie płyty studyjne: Brosta s’ena mikrofono (1998)[5] i Allachane ta plana mu (1999)[6], za których sprzedaż otrzymał certyfikaty złotej płyty, a także składankę przebojów pt. The Best Of[7].
W 2001 zakończył współpracę z Universal Music Greece i podpisał kontrakt z wytwórnią Heaven Music. Pod szyldem nowej wytwórni zadebiutował albumem pt. Koita me (2001)[8], którą w następnym roku wydał w rozszerzonej wersji pt. Koita me + Beat[9]. W 2002 zaśpiewał dwie piosenki z repertuaru Stamatisa Kraunakisa („Ksimeroni pali” i „Kamikazi”) na potrzeby ścieżki dźwiękowej do filmu Nikosa Panajiotopulosa Kurastika na skotono tus ajapitikus su (Κουράστηκα να σκοτώνω τους αγαπητικούς σου, 2002)[10]. W 2003 wydał album pt. Savvato[11], za którego sprzedaż uzyskał certyfikat platynowej płyty w Grecji. W 2004 premierę miała dwupłytowa składanka jego przebojów pt. Best[12] oraz album koncertowy pt. Mazonakis Live[13], za który otrzymał status złotej płyty w Grecji. Do końca dekady wydał jeszcze jeden album studyjny pt. Ta ohi kai ta nai mu (2007)[14], który promował singlem „S’ echo epitimisi” nagranym w duecie z Fiwosem Tasopulosem[15], a także dwie składanki przebojów: Ta erotika (2006)[16] i Best of Giorgos Mazonakis (2007)[17] oraz album koncertowy pt. Revised (2009)[18].
Na początku lipca 2010 wydał swój 10. album studyjny w karierze, Ta isia anapoda[19], za którego sprzedaż uzyskał status podwójnej platynowej płyty w Grecji. W listopadzie 2012 wydał album pt. Lipi pali o teos[20], za który uzyskał certyfikat platynowej płyty.
W 2013 z okazji 20-lecia kariery artystycznej wydał składankę przebojów pt. Me lene Jorgo (20 chronia Jorgos Mazonakis)[21][22]. W tym samym roku był nominowany do MAD Video Music Awards dla najlepszego artysty i za najlepszy teledysk laiko (za wideoklip do „Ego agapao anarhika”). W 2014 otrzymał kolejne nominacje do tej nagrody, m.in. dla artysty roku oraz za piosenkę roku (za „Kalos sas vrika”) i teledysk roku (za wideoklip do „Kalos sas vrika”)[23].
W 2016 zakończył współpracę z Heaven Music, a w następnym roku podpisał umowę z wytwórnią Minos EMI. W 2019 wydał album pt. Agapo Simeni zawierający single, które wydawał w poprzednich latach: „De gustaro” (2016)[27], „Sopa ki aku” (2017), „Agapo Simeni” (2018), „Ena tawma” (2018), „Dianikterevo” (2019), „Ores mikres” (2020) i „Tosa Vradia” (2021); utwory były przebojami airplay w Grecji. W 2022 premierę miał singiel „Tora Tora (Boro Boro)”, który nagrał w duecie z Arashem.
Dyskografia
Albumy studyjne
Mesanihta kai kati (1993)
Me ta matia na to les (1994)
Mu leipeis (1996)
Paidi tis nihtas (1997)
Brosta s’ena mikrofono (1998)
Allachane ta plana mu (1999)
Koita me (2002)
Savvato (2003)
Ta ohi kai ta nai mu (2007)
Ta isia anapoda (2010)
Leipei pali o teos (2012)
To paracheno me mena (2015)
Agapo Simeni (2019)
Albumy kompilacyjne
The Best Of (2001)
Best (2004)
Ta erotika (2006)
Best of Giorgos Mazonakis (2007)
Me lene Jorgo (20 chronia Jorgos Mazonakis) (2013)