Urodził się w Houston w muzykalnej rodzinie. Szybko zainteresował się teksańskimi gitarzystami bluesowymi, jego pierwszymi idolami byli Clarence "Gatemouth" Brown oraz T-Bone Walker. Rozpoczął grę na gitarze, mając 12 lat. W 1950 roku przeprowadził się do Los Angeles, zadebiutował 3 lata później. Utwór „Space Guitar” nie zyskał przychylności krytyków w latach 50., w następnych latach jednak wielu znanych artystów, od Franka Zappy do Etty James przyznawało się do inspiracji wczesną twórczością Watsona. W 1957 muzyk wydał swój pierwszy album zatytułowany Gangster Of Love.
