Służył w Royal Australian Air Force w Wielkiej Brytanii podczas II wojny światowej. Po powrocie do Australii zdobył mistrzostwo tego państwa w skoku wzwyż w 1947 i 1948[1][2].
Na igrzyskach olimpijskich w 1948 w Londynie konkurs finałowy w skoku wzwyż był rozgrywany w deszczu. W tych trudnych warunkach Winter jako jedyny zaliczył wysokość 1,98 m i zwyciężył[1].
Po igrzyskach Winter pozostał przez pewien czas w Wielkiej Brytanii. Powrócił w 1950, zdobył mistrzostwo Australii w tym roku[2], a także zwyciężył na igrzyskach Imperium Brytyjskiego w 1950 w Auckland (również wynikiem 1,98 m)[3]. W tym samym roku zakończył wyczynowe uprawianie lekkiej atletyki.
Trzykrotnie poprawiał rekord Australii w skoku wzwyż do wyniku 2,013 m (29 lutego 1948 w Perth)[4].
↑Janusz Waśko, John Brant, Györgyi Csiki, Andrzej Socha: Golden Century of IAAF Records. National Records Evolution 1912-2012. Zamość: 2013, s. 90. ISBN 978-83-62033-30-0. (ang.).