W 2011 przystąpił do Partii Socjaldemokratycznej. W wyborach w tym samym roku kandydował z numerem 415 i uzyskał mandat posła do Riigikogu XII kadencji w okręgu Ida-Virumaa. W wyborach samorządowych w 2013 był kandydatem SDE na burmistrza Narwy[1]. W wyborach do rady miejskiej zdobył największą liczbę głosów[2], choć ostatecznie ponownie wygrała w nich Partia Centrum.
W 2012 stanął na czele socjaldemokratycznej organizacji partyjnej w Ida-Virumaa[3]. W lutym 2014 ponownie wybrany na to stanowisko[4]. Po zawiązaniu koalicji między socjaldemokratami i Estońską Partią Reform Jewgienij Osinowski 26 marca 2014 został zaprzysiężony na urząd ministra edukacji i badań naukowych w rządzie Taaviego Rõivasa[5].
W 2015 uzyskał reelekcję na kolejną kadencję parlamentu[6], nie został natomiast nominowany do nowego gabinetu, kończąc urzędowanie 9 kwietnia 2015. W maju 2015 zastąpił Svena Miksera na funkcji przewodniczącego socjaldemokratów[7]. 14 września tego samego roku dołączył do rządu Taaviego Rõivasa jako minister zdrowia i pracy. Pozostał na tym stanowisku również w utworzonym 23 listopada 2016 rządzie Jüriego Ratasa[8]. Zrezygnował z funkcji ministerialnej 2 maja 2018, deklarując zamiar skoncentrowania się na działalności partyjnej[9]. W wyborach w 2019 utrzymał mandat deputowanego do Riigikogu[10]. W czerwcu tegoż roku na stanowisku przewodniczącego partii zastąpił go Indrek Saar[11]. Wybierany na radnego estońskiej stolicy; w listopadzie 2021 poinformował o odejściu z Riigikogu w związku z objęciem funkcji przewodniczącego rady miejskiej Tallinna w ramach koalicji między centrystami i socjaldemokratami[12]. W 2023 ponownie uzyskał mandat poselski do krajowego parlamentu[13]. W kwietniu 2024 został powołany na burmistrza Tallinna[14].
Jest synem przedsiębiorcy Olega Ossinovskiego, który sponsorował Partię Socjaldemokratyczną[15]. Zasiadł w radzie przedsiębiorstwa rodzinnego Skinest Grupp. Wraz ze Stanislavem Tšerepanovem i Vadimem Belobrovtsevem znalazł się wśród polityków SDE, mających rosyjskie korzenie i wypowiadających się na tematy związane z mniejszością rosyjską[16][17].
.jpg)
