Swoją karierę rozpoczął w 2005, kiedy jako 23-letni zawodnik zaczął grać w barwach greckiej Larissy. Już w swoim pierwszym sezonie był najlepszym zbierającym A1 Ethniki – I liga grecka. To zaowocowało transferem do nieco lepszej drużyny, tj. Arisu Saloniki. Z tym zespołem zadebiutował w Eurolidze, awansując w sezonie 2006/07 do TOP16.
W 2007 Massey przedłużył z Arisem kontrakt o dwa lata, ale już rok później działacze z Salonik zdecydowali się sprzedać zawodnika do zespołu ligi ACB – I liga hiszpańska - Realu Madryt. Z jednym najsławniejszych zespołów w historii europejskiej koszykówki Massey zawarł trzyletnią umowę.
W styczniu 2010 koszykarz i klub zdecydowali się za porozumieniem stron rozwiązać kontrakt, co spowodowało, że od lutego 2010 Massey gra dla beniaminka ligi hiszpańskiej - Obradoiro CAB.
7 sierpnia 2019 dołączył do brazylijskiego Paschoalotto/Bauru[1].
Massey reprezentuje barwy tego kraju od września 2008, kiedy otrzymał obywatelstwo. Działacze federacji zdecydowali się na taki krok ze względu na brak sukcesów. Zespół, wzmocniony z Masseyem, zakwalifikował się na EuroBasket w 2009 w Polsce po raz pierwszy od 1999 roku.
