Już na początku swego panowania musiał walczyć o utrzymanie swojej władzy z pretendentem do tronu Janem z Gandawy, księciem Lancaster i zięciem Piotra I Okrutnego, którego aspiracje popierał król PortugaliiFerdynand. Jan jednak w 1381 odparł połączone siły angielsko-portugalskie, a następnie zawarł ugodę z Portugalią przypieczętowaną jego ślubem z córką Ferdynanda.
W dwa lata później, po śmierci Ferdynanda, wystąpił z pretensjami do tronu portugalskiego jako mąż córki zmarłego króla, co spotkało się ze sprzeciwem społeczeństwa portugalskiego. Doszło do buntu, na czele którego stanęli: wielki mistrzzakonu rycerskiego AvisJan oraz słynny rycerz Nuno Alvares Pereira. Siły portugalskie wspierane przez Anglików zadały klęskę Kastylijczykom w bitwie pod Aljubarrotą w 1385[2] i wkroczyły na teren Kastylii, ale zostały zatrzymane pod Valverde. Dla zakończenia konfliktu zawarto układ pokojowy w Bajonnie w 1388, na mocy którego Jan z Gandawy zrzekł się pretensji do tronu kastylijskiego, a Jan I do portugalskiego. Jednocześnie uzgodniono ślub syna Jana, Henryka z córką księcia Lancaster. Od tego momentu Kastylia ograniczyła swój udział w wojnie stuletniej.
Król Jan zginął na skutek upadku z konia podczas przejażdżki.
Od czasu Karola I Kastylia-León i Aragonia, mimo pewnych odrębności prawnych, de facto tworzyły jedno Królestwo Hiszpanii. (Zobacz – władcy Hiszpanii.)
.svg)
.svg)
