Harmina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
7-metoksy-1-metylo-9H - pirydo[3,4-b ]indol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C13 H12 N2 O
Masa molowa
212,25 g/mol
Wygląd
biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS
442-51-3
PubChem
5280953
DrugBank
DB07919
SMILES
CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
InChI
InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3
InChIKey
BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Harmina – organiczny związek chemiczny , psychodeliczna substancja psychoaktywna , β-karbolinowy alkaloid m.in. ruty stepowej (Peganum harmala ), męczennicy cielistej oraz Banisteriopsis caapi . Harmina jest silnym, odwracalnym inhibitorem monoaminooksydazy MAO-A oraz słabym stymulantem .
Działanie
Ekstrakty z nasion ruty stepowej oświetlone ultrafioletem . Zarówno harmina, jak i harmalina wykazują silną fluorescencję
Harmina jako MAOI blokuje enzym monoaminooksydazy , który odpowiada za metabolizm związków monoaminowych jak serotonina czy dopamina , melatonina czy LSD , DMT i psylocybina . Poprzez spowolnienie metabolizmu serotoniny i dopaminy harmina zwiększa poziom tych neuroprzekaźników w mózgu, co objawia się poprawieniem nastroju. Z tego powodu wiele MAOI znalazło zastosowanie w medycynie jako leki przeciwdepresyjne .
W dawkach 2–10 mg/kg wywołuje złudzenia wzrokowe i słuchowe oraz uczucie kołysania, zmniejsza wrażliwość na ból. Powoduje też drżenie mięśni podobne do objawów choroby Parkinsona .
Harmina oraz harmalina zawarte w Banisteriopsis caapi i rucie stepowej są składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca . Spowalniają one metabolizm DMT, które jest główną substancją czynną w ayahuasce.
Przypisy
AL-LAD
DBT
DET
DIPT
5-MeO-AMT
DMT
2,α-DMT
α,N-DMT
DPT
EIPT
α-ET
ETH-LAD
harmalina
harmina
4-HO-DBT
N ,N -dietylo-4-hydroksytryptamina
4-hydroksy-N ,N -diizopropylotryptamina
4-HO-DMT
5-HO-DMT
4-HO-DPT
metocyna
4-HO-MIPT
4-HO-MPT
4-HO-pyr-T
ibogaina
LSD
MBT
4,5-MDO-DIPT
5,6-MDO-DIPT
4,5-MDO-DMT
5,6-MDO-DMT
5,6-MDO-MIPT
2-Me-DET
2-Me-DMT
melatonina
5-MeO-DET
5-MeO-DIPT
5-MeO-DMT
4-MeO-MIPT
5-MeO-MiPT
5,6-MeO-MIPT
5-MeO-NMT
5-MeO-pyr-T
6-MeO-THH
5-MeO-TMT
5-MeS-DMT
N -metylo-N -izopropylotryptamina
α-metylotryptamina
N -etylotryptamina
N -metylotryptamina
PRO-LAD
pyr-T
tryptamina
tetrahydroharmine
α,N,O-TMS