Grupa trytylowa stanowi dużą zawadę przestrzenną, ponieważ do jednego atomuwęgla przyłączone są trzy również sporych rozmiarów grupy fenylowe. Jest to zatem trzeciorzędowa grupa alkilowa z trzema podstawnikami arylowymi. W strukturze grupy trytylowej atom węgla łączący trzy grupy fenylowe jest połączony z czwartą dowolną grupą funkcyjną (alkilową, halogenkiem, aminową itd.) czyli jest czterowiązalny co nadaje mu hybrydyzację sp3.
Rodnik trytylowy oraz karbokation trytylowy to jedne z najtrwalszych znanych rodników i karbokationów. Ich trwałość wynika z mezomerycznej delokalizacji ładunku na trzy grupy fenylowe w związku z czym środkowy atom węgla przyjmuje hybrydyzację zbliżoną do sp2. W przypadku rodnika niesparowany elektron znajduje się na niezhybrydyzowanymi orbitalup, w przypadku karbokationu orbital ten pozostaje nieobsadzony elektronami.
Grupa trytylowa oraz jej p-metoksylowe pochodne (monometoksytrytyl MMTr, dimetoksytrytyl DMTr, rzadziej trimetoksytrytyl TMTr) są powszechnie stosowane jako kwasolabilne grupy blokujące reszty hydroksylowe, tiolowe i aminowe w syntezie organicznej[1], m.in. podczas otrzymywania modyfikowanych nukleozydów oraz w chemicznej syntezie oligonukleotydów. Grupy te wprowadza się zazwyczaj w reakcji alkilowania za pomocą chlorku trytylu lub odpowiedniej pochodnej, a usuwa działaniem kwasu protonowego lub Lewisa. Każda grupa p-metoksylowa (CH3O-) zwiększa labilność danej grupy trytylowej ok. 10×[2]. Wytworzone pod wpływem kwasu kationy trytyliowe mają intensywne zabarwienie, od żółtego dla Tr+, poprzez pomarańczowe dla MMTr+ i DMTr+, do czerwonego dla TMTr+. Wprowadzenie innych podstawników pozwala na uzyskiwanie kationów trytylowych koloru zielonego, niebieskiego, fioletowego, czarnego i in., umożliwiając kolorymetryczne kodowanie związków[3].
↑Andrey Semenyuk, Matilda Ahnfelt, Camilla Estmer Nilsson, Xiao Yong Hao, Andras Földesi, Yu-Shu Kao, Hong-Huei Chen, Wei-Chen Kao, Konan Peck, Marek Kwiatkowski. Cartridge-based high-throughput purification of oligonucleotides for reliable oligonucleotide arrays. „Analytical Biochemistry”. 356 (1), s. 132-141, 2006. DOI: 10.1016/j.ab.2006.05.008.
↑Serge L. Beaucage, Radhakrishman P. Iyer. Advances in the Synthesis of Oligonucleotides by the Phosphoramidite Approach. „Tetrahedron”. 48 (12), s. 2223-2311, 1992. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88752-4.
↑EF. Fisher, MH. Caruthers. Color coded triarylmethyl protecting groups useful for deoxypolynucleotide synthesis.. „Nucleic Acids Res”. 11 (5), s. 1589-99, 1983. PMID: 6828388.
