Urodził się w Dummerston (hrabstwo Windham, Vermont). Jego rodzicami byli rolnicy: Edward W Aiken i Myra z domu Cook. Niedługo później, w 1893 r., przeprowadził się wraz z rodzicami do Putney, także w tym stanie. Ukończył szkołę średnią Brattleboro High School. Aiken rozpoczął pracę w rolnictwie po ukończeniu szkoły średniej w 1909 r. Zajmował się uprawą owoców i szkółkarstwem, a później z powodzeniem eksperymentował ze sprzedażą dzikich kwiatów. Opierając się na swoich doświadczeniach, Aiken napisał Pioneering with Wildflowers (1933) i Pioneering with Fruits and Berries (1936).
Życie rodzinne
Z małżeństwa z Beatrice Howard (1914 r.) miał czworo dzieci: trzy córki Dorothy, Marjorie i Barbarę, a także syna Howarda. Jego pierwsza żona zmarła w 1966 roku, a rok później (30 czerwca 1967 r.) Aiken poślubił jedną ze swoich doradczyń senackich, Lolę Pierotti[1].
Początki kariery
W latach 1920–1937 był dyrektorem szkoły w Putney. W 1922 był nieudanym kandydatem republikanów do Izby Reprezentantów Vermont, ale wygrał wybory w 1930, stając się czwartym pokoleniem swojej rodziny, które zasiadało w legislaturze. Między rokiem 1931 a 1935 zasiadał w stanowej Izbie Reprezentantów, pełniąc tam m.in. funkcję spikera (1933–1935). W latach 1935–1937 pełnił urząd wicegubernatora stanu w gabinecieCharlesa Manleya Smitha. W 1936 r. wybrano go na stanowisko szefa stanowej władzy wykonawczej, które pełnił, wybrany ponownie w 1938 r., dwie 2-letnie kadencje (1937–1941). Jego polityka gubernatorska była często konserwatywna i obejmowała redukcję długu publicznego, plan budowy dróg publicznych oraz odpowiedzialność stanową zamiast federalnej za projekty przeciwpowodziowe[1].
Vermont jest stanem pod względem politycznym tradycyjnie zdominowanym przez liberałów, ale przez wiele lat pozostawał trwałą bazą wyborczą dla republikanów, którzy stawali się coraz bardziej konserwatywni, a opozycyjni demokraci coraz bardziej przesuwali się na lewo (choć popierało ich dla odmiany konserwatywnepołudnie). Dziś jednak to Nowa Anglia jest bastionem demokratów, a południe – republikanów. Także Aiken jako gubernator, a następnie senator, plasował się raczej na lewym skrzydle republikanów. Będąc szefem stanowej władzy wykonawczej zwalczał m.in. zdecydowanie monopole.
Senator USA
Wybrano go na senatora 5 listopada 1940 r., ale swój mandat objął dopiero 10 stycznia 1941 r. Wybierano go ponownie w latach: 1944, 1950, 1956, 1962 oraz 1968. Jako senator i jeden z najbardziej liberalnych republikanów w Senacie popierał wiele postępowych reform. Z tego powodu popadał często w konflikty z konserwatywnymi kolegami, którzy zwali go nawet "komunistą z Vermontu". W czasie 80. Kongresu stał na czele komitetu ds. leśnictwa i rolnictwa. Krytykował sposób prowadzenia wojny wietnamskiej, twierdząc, iż powinno się ogłosić zwycięstwo, zawrzeć pokój, póki to możliwe na korzystnych warunkach, i wycofać się do domu. W latach 1972–1975 był senatorem o najdłuższym stażu w izbie, jednakże, wobec większości demokratycznej, stanowisko przewodniczącego pro tempore Senatu zajmował James Eastland z Missisipi, najstarszy stażem demokrata. Aiken nie ubiegał się o ponowny wybór w 1974 r. Wybory te wygrał, zasiadający w Senacie po dziś dzień, Patrick Leahy, pierwszy demokrata od wielu lat wybrany na to stanowisko.