Ertapenem

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ertapenemum, nazwa handlowa:Invanz
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H25N3O7S
Masa molowa	475,51 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	153832-46-3
PubChem	150610
DrugBank	DB00303
SMILES CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)NC4=CC=CC(=C4)C(=O)O)C(=O)O)C(C)O
InChI InChI=1S/C22H25N3O7S/c1-9-16-15(10(2)26)20(28)25(16)17(22(31)32)18(9)33-13-7-14(23-8-13)19(27)24-12-5-3-4-11(6-12)21(29)30/h3-6,9-10,13-16,23,26H,7-8H2,1-2H3,(H,24,27)(H,29,30)(H,31,32)/t9-,10-,13+,14+,15-,16-/m1/s1 InChIKey JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 32,92 mg/l (25oC)[2] logP 0,3[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów sól sodowa ertapenemu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] sól sodowa ertapenemu 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DH03
Stosowanie w ciąży	kategoria B[4]
Farmakokinetyka Biodostępność 90% (domięśniowo)[5] Okres półtrwania 4 h[5] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 92-95%[5] Metabolizm wątrobowy[5] Wydalanie 80% z moczem, 10% z kałem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna, domięśniowa
Multimedia w Wikimedia Commons

Ertapenem (łac. ertapenemum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy karbapenemów, oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania, natomiast wrażliwy na działanie metalo-β-laktamaz.

Ertapenem jest antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii Gram-ujemnych oraz Gram-dodatnich poprzez unieczynnianie białek wiążących penicylinę^[6]. Ertapenem jest oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania, natomiast wrażliwy na działanie metalo-β-laktamaz^[5]. Ertapenem nie hamuje cytochromu P450 (CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP2E1 oraz CYP3A4)^[6].

• zakażenia u dorosłych i dzieci w wieku powyżej 3 miesiąca życia^[6]:
  • pozaszpitalne zapalenie płuc,
  • powikłane zakażenia wewnątrzbrzuszne,
  • ostre zakażenia ginekologiczne,
  • zakażenia skóry i tkanek miękkich w przebiegu stopy cukrzycowej,
• zapobieganie zakażeniu miejsca operowanego po planowej operacji okrężnicy lub odbytnicy.

W 2016 roku ertapenem był dopuszczony do obrotu w Polsce w preparacie prostym^[7].

Ertapenem może powodować następujące działania niepożądane, występujące u ponad 1% pacjentów^[6]:

• biegunka,
• ból głowy,
• nudności,
• odczyn zapalny w miejscu podania leku,
• trombocytoza,
• wzrost aktywności fosfatazy alkalicznej (FA),
• wzrost aktywności aminotransferazy alaninowej (AlAT),
• wzrost aktywności aminotransferazy asparaginianowej (AspAT).