Urodził się w Worksop[3] w hrabstwie Nottinghamshire w rodzinie kolejarzy jako syn Alice (z domu Armitage) i Thomasa Stanleya Pleasence'a. Wychowywał się jako ścisły metodysta w Grimoldby w hrabstwie Lincolnshire. W latach młodzieńczych lubił recytować. Uczęszczał do Crosby Junior School w Scunthorpe i Ecclesfield Grammar School w Sheffield. Po ukończeniu liceum zdobył miejsce w Royal Academy of Dramatic Art, ale nie mógł studiować, z powodu braku stypendium[4].
Przez półtora roku pracował na torze jako szef stacji kolejowej w South Yorkshire. Potem otrzymał angaż w Jersey Repertory Company jako kierownik i okazjonalnie jako aktor w pełnym wymiarze. W 1939 roku debiutował w spektaklu Wichrowe Wzgórza[5]. Jego działalność teatralną przerwała II wojna światowa. Jako obdżektor początkowo odmówił służby wojskowej i przez pół roku pracował jako drwal. Ale potem zmienił swoje nastawienie i został radiooperatorem bombowca Lancaster w Royal Air Force. Zestrzelony nad Francją, został uwięziony w niemieckim obozie jenieckim, w Barth na Pomorzu gdzie spędził rok.
Kariera
Po wojnie w 1946 powrócił do teatru i dostał angaż w Londynie w komedii szekspirowskiej Wieczór Trzech Króli. W ciągu następnych pięciu lat występował z różnymi grupami teatralnymi, w tym Birmingham Repertory Theatre i Bristol Old Vic. W 1948 został zatrudniony przez Laurence’a Oliviera[6], który zauważył go na londyńskiej scenie. W 1951 był obsadzony na Broadwayu w produkcjach szekspirowskich Juliusz Cezar i Antoniusz i Kleopatra. Do jego największych teatralnych kreacji należy rola niepełnosprawnego umysłowo nieuczciwego Daviesa w dramacie Harolda PinteraDozorca (The Caretaker, premiera: 27 kwietnia 1960) z Alanem Batesem w Arts Theatre.