Występował w szkolnej drużynie East St. Louis High School. Średnio uzyskiwał ponad 22 punkty na mecz, zbierał ponad 12 piłek, miał 7 bloków, 3 asysty i 2 przechwyty. Razem ze swoją drużyną doszedł do półfinału rozgrywek Class AA. Przez trzy lata kariery w szkole średniej zdobył 1531 punktów, zaliczył 1015 zbiórek, 648 bloków, 209 asyst i 131 przechwytów. W 2000 wystąpił w meczu wschodzących gwiazd - Nike Hoop Summit oraz McDonald’s All-American[1][2].
W swoim pierwszym sezonie gry na zawodowych parkietach występował głównie w roli zmiennika. Wybiegł 21 razy w pierwszej piątce. Średnio na parkiecie spędzał ponad 26 minut. Zdobywał 9,4 punktów, zbierał 5,9 piłek i miał 1,5 bloków. Kolejny sezon, 2001-2002 to tylko 6 meczów w podstawowym składzie. Minimalnie poprawił statystykę zdobywanych punktów z poprzedniego sezonu. Tym razem zdobywał średnio 9,5. W sezonie 2002-2003 występował już w barwach Cleveland Cavaliers. W zamian do byłej drużyny Milesa powędrował Andre Miller. W odróżnieniu od gry w Clippersach był podstawowym zawodnikiem. Z rozegranych 67 spotkań, 62 rozegrał w pierwszej piątce. Przebywał na parkiecie średnio 30 minut w każdym meczu. Statystyka punktów znowu była zbliżona do tej z poprzedniego sezonu. Tym razem wynosiła 9,2. Miles również w liczbie zebranych piłek na mecz był regularny. Tym razem średnio zanotował 5,4 zbiórek na mecz. W tym sezonie zanotował trzy razy double-double w przeciągu 9 dni. W sezonie 2003-2004 rozegrał tylko 37 spotkań jako gracz Cleveland Cavaliers, z czego 16 jako podstawowy gracz. W połowie sezonu wzmocnił klub Portland Trail Blazers. W 40 z 42 gier wybiegał w pierwszej piątce. Zdobywał średnio 12,6 punktów w meczu. W następnym sezonie 2004-2005 nie był jednak już graczem wyjściowej piątki. Tylko 22 razy rozpoczął mecz na parkiecie. Sezon 2005-2006 zakłóciła Milesowi kontuzja. Przez nią zdołał rozegrać tylko 40 spotkań, ale do momentu kontuzji zdobywał średnio najwięcej punktów w karierze – 14. Poprzedni sezon, 2006-2007 stracił przez kontuzję.
W 2008 został ukarany zawieszeniem na 10 meczów NBA za stosowanie fenterminy, czym naruszył ligowe przepisy antydopingowe[4].
