PROFILPELAJAR.COM

Cykloalkiny

Cykloalkiny – grupa organicznych związków chemicznych, cyklicznych analogów alkinów. Są zbudowane z łańcucha węglowego tworzącego pierścień oraz co najmniej jednego wiązania potrójnego między tymi atomami. Szereg homologiczny cykloalkinów ma wzór ogólny CnH2n−4.

Trwałość

Ze względu na liniowy charakter jednostki C−C≡C−C, szkielet cykloalkinów jest silnie naprężony, co sprawia, że cykloalkiny o niższej liczbie atomów są bardzo nietrwałe ze względu na uwarunkowania geometryczne cząsteczek. Najmniejsze wyizolowane cykloalkiny to cyklooktyn[1][2][3] (C8H12) i tetrametylocykloheptyn[2][4]. Niepodstawiony cykloheptyn ma okres półtrwania ok. 1 h w temperaturze −78 °C, natomiast cykloheksyn został jedynie wychwycony w matrycy w −100 °C i zbadany spektroskopowo[5]. Po ogrzaniu do temperatury pokojowej można było wyizolować jedynie produkt jego trimeryzacji – dodekahydrotrifenylen[6]:

Niższe cykloalkiny są wytwarzane in situ i szybko ulegają dalszym reakcjom. Możliwe jest jednak uzyskanie ich w formie stabilnych kompleksów z metalami, np. cyklobutynu z osmem[2]. Cyklopropyn, c-C3H2, występuje powszechnie w przestrzeni międzygwiazdowej, na Ziemi został wytworzony i obserwowany technikami MS[7].

  • Szereg homologiczny cykloalkinów (pierwszych 6 elementów)
  • cyklopropyn
    cyklopropyn
  • cyklobutyn
    cyklobutyn
  • cyklopentyn
    cyklopentyn
  • cykloheksyn
    cykloheksyn
  • cykloheptyn
    cykloheptyn
  • cyklooktyn[a]
    cyklooktyn[a]

Zobacz też

Uwagi

  1. ↑ Pierwszy cykloalkin trwały w temperaturze pokojowej.

Przypisy

  1. ↑ Richard B. Turner, A.D. Jarrett, P. Goebel, Barbara J. Mallon, Heats of hydrogenation. IX. Cyclic acetylenes and some miscellaneous olefins, „Journal of the American Chemical Society”, 95 (3), 1973, s. 790–792, DOI: 10.1021/ja00784a025 (ang.).
  2. ↑ a b c Richard D. Adams, Gong Chen, Xiaosu Qu, Wengan Wu, John H. Yamamoto, Cyclobutyne ligands. 1. Synthesis and reactivity of a cyclobutyne ligand in a triosmium complex, including a structural characterization of the first cyclobutyne ligand in the complex [cyclic] Os3(CO)9(μ3-η2-C2CH2CH2)(μ-SPh)(μ-H), „Organometallics”, 12 (8), 1993, s. 3029–3035, DOI: 10.1021/om00032a027 (ang.).
  3. ↑ cycloalkyne, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2022-10-18] (ang.).
  4. ↑ Adolph Krebs, Horst Kimling, 3,3,7,7-Tetramethylcycloheptyne, an Isolable Seven-Membered Carbocyclic Alkyne, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 10 (7), 1971, s. 509–510, DOI: 10.1002/anie.197105091 (ang.).
  5. ↑ Christian M. Gampe, Erick M. Carreira, Arynes and Cyclohexyne in Natural Product Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 51 (16), 2012, s. 3766–3778, DOI: 10.1002/anie.201107485 (ang.).
  6. ↑ Curt Wentrup, Rodney Blanch, Horst Briehl, Gerhard Gross, Benzyne, Cyclohexyne, and 3-Azacyclohexyne and the Problem of Cycloalkyne versus Cycloalkylideneketene Genesis, „Journal of the American Chemical Society”, 110 (6), 1988, s. 1874–1880, DOI: 10.1021/ja00214a034 (ang.).
  7. ↑ Murray J. McEwan, Cara L. McConnell, Colin G. Freeman, Vincent G. Anicich, Reactions of Isomeric C3H3+ Ions: A Combined Low Pressure-High Pressure Study, „The Journal of Physical Chemistry”, 98 (19), 1994, s. 5068–5073, DOI: 10.1021/j100070a021 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.