Swoją karierę w sportach motorowych Breen rozpoczął w 1999 roku, gdy startował w kartingach. W 2007 roku został kierowcą rajdowym i do 2008 roku jeździł na przemian w rajdach i zawodach kartingowych. W 2009 roku jeździł już tylko w rajdach. Wziął udział w Pucharze Forda Fiesty na szczeblu Irlandii, Wielkiej Brytanii oraz międzynarodowym i we wszystkich tych kategoriach zwyciężył.
W 2010 roku Breen wziął udział zarówno w mistrzostwach Wielkiej Brytanii, jak i Irlandii. W tych drugich zajął 2. miejsce. Pojechał też we dwóch rajdach mistrzostw świata – Finlandii (19. miejsce) i Wielkiej Brytanii (12. miejsce i 2. w SWRC).
W sezonie 2012 Breen został zgłoszony do udziału w mistrzostwach świata w serii S2000. Startował w zespole Craig Breen Rallying za kierownicą Forda Fiesty S2000. 16 czerwca podczas Rajdu Targa Florio zaliczanego do IRC na 8. odcinku specjalnym doszło do wypadku załogi Craig Breen – Gareth Roberts, na skutek którego pilot Breena zmarł. Po krótkiej przerwie w startach, podczas której Craig Breen powrócił do pełni zdrowia psychicznego, jego partnerem został Irlandczyk Paul Nagle.
15 września 2018 roku podczas Rajdu Turcji, w trakcie 11. odcinka specjalnego wnętrze jego Citroëna C3 WRC zaczął wypełniać dym. Irlandczyk kilkukrotnie zatrzymywał się, by przewietrzyć szoferkę i znaleźć źródło problemów[3]. Na mecie odcinka powiedział, że nie ma pojęcia, co mogło być przyczyną zadymienia, jednak w tej chwili wszystko jest ok. i rusza w drogę do odcinka 12. Chwilę później tył samochodu stanął w płomieniach. Pomimo użycia dodatkowej gaśnicy Otta Tänaka, pojazd doszczętnie spłonął[4]. Historia tego Citroëna o numerze rejestracyjnym EG-142-ZW (nadwozie numer 8)[5] rozpoczęła się podczas Rajdu Korsyki w 2017 roku. Był użytkowany przez Lefebvre’a, Mikkelsena, Al-Qassimiego i Loeba[6].
Po niezbyt zadowalającym sezonie 2018 Citroën nie przedłużył kontraktu z Breenem[7].
Zginął 13 kwietnia 2023 roku w wypadku samochodowym podczas testów przed Rajdem Chorwacji na terenie okręgu krapińsko-zagorskiego, kiedy to prowadzony przez niego Hyundai i20 uderzył w ogrodzenie, którego elementy przebiły szybę i dostały się do kabiny[2].