Smalling grał dla Walderslade Boys i Lordswood, zanim trafił do szkółki piłkarskiej Milwall. W wieku 16 lat przeszedł do Maidstone United, gdzie po występach w młodzieżowych drużynach i rezerwach trafił do pierwszego składu. Po roku gry w pierwszym zespole siódmoligowego klubu, w 2008 roku podpisał kontrakt z Fulham. 24 maja 2009 roku w meczu z Evertonem zadebiutował w Premier League, a we wrześniu rozegrał swoje pierwsze spotkanie w Lidze Europy. W styczniu 2010 roku Manchester United podpisał z nim kontrakt opiewający na 7–12 milionów funtów, który zaczął obowiązywać od 1 lipca 2010.
Smalling urodził się 22 listopada 1989 roku w Greenwich w Londynie jako syn Theresy i Lloyda. Jego ojciec grał w krykieta; zmarł na raka, gdy Smalling miał pięć lat[3]. W tym samym czasie wraz z rodziną przeprowadził się do dwurodzinnego domu w Chatham[4].
Smalling uczęszczał do szkoły podstawowej Ridge Meadow. Następnie uczył się w szkole dla chłopców Chatham Grammar School i pracował jako kelner w hotelu[4].
Karierę piłkarską Smalling rozpoczął w wieku dziewięciu lat w Walderslade Boys. Następnie grał jeszcze w Lordswood. W wieku 12 lat trafił do Millwall. Cztery lata później rozpoczął występy w Maidstone United[4]. Początkowo występował w drużynach młodzieżowych i rezerwach, aż w końcu trafił do pierwszego składu. Gdy miał 17 lat, zainteresowanie nim wyraziło Middlesbrough, a także Charlton Athletic, GillinghamReading, Fulham, Chelsea i Arsenal[4][6].
W maju 2008 roku Middlesbrough potwierdziło podpisanie dwuletniego kontraktu ze Smallingiem[7], jednak pozostał w Maidstone United.
Smalling poza karierą klubową, reprezentował także hrabstwo Kent. W dzieciństwie trenował także poza piłką nożną – rugby, koszykówkę, judo i krykiet[3][4].
Fulham
W czasie gry dla Maidstone United Smalling został wypatrzony przez Barry’ego Dunna – skauta Fulham. Zaproponował mu występ w zespole rezerw. Spotkanie to oglądał ówczesny szkoleniowiec klubu – Roy Hodgson[8] i w czerwcu 2008 roku Smalling podpisał trzyletni kontrakt z Fulham[9]. Kwota transferu wyniosła 10 tysięcy funtów[10]. Fulham zobowiązał się także płacić 10 tysięcy funtów po każdych 10 występach Smallinga w pierwszym zespole[11]. W listopadzie 2008 roku Smalling został mianowany kapitanem zespołu rezerw[6].
18 lutego Smalling zasiadł na ławce rezerwowych w meczu Premier League z Manchesterem United[12]. 24 maja zagrał w meczu z Evertonem[13]. Zmienił wówczas w 77. minucie Aarona Hughesa i zadebiutował w Premier League[14]. Był to jego jedyny występ w sezonie 2008/2009[15]. 17 września 2009 roku Smalling zadebiutował w europejskich pucharach, w meczu Ligi Europy z CSKA Sofia[16]. 28 grudnia po raz pierwszy zagrał od pierwszej minuty w meczu Premier League. Wystąpił wówczas w spotkaniu z Chelsea. W 78. minucie tego spotkania strzelił bramkę samobójczą[17]. W sezonie 2009/2010 Smalling rozegrał łącznie 18 meczów, w tym 12 w lidze, cztery w pucharach europejskich i dwa w krajowych. Nie strzelił w nich żadnego gola[18].
Manchester United
26 stycznia 2010 Smalling podpisał czteroletni kontrakt z Manchesterem United, który zaczął obowiązywać z początkiem sezonu 2010/2011 – 1 lipca[19][20]. Według mediów suma transferu wyniosła około 7–12 milionów funtów[19][21].
16 lipca Smalling po raz pierwszy wystąpił w Manchesterze United w meczu towarzyskim z Celtikiem (wygrana 3:1). W spotkaniu tym doprowadził do rzutu karnego, po którym padła bramka dla przeciwnika[22]. 30 lipca w meczu z CD Guadalajara (przegrana 2:3) zdobył swoją pierwszą bramkę dla United. Strzelił ją z główki po dośrodkowaniu Darrona Gibsona[23]. 8 sierpnia zdobył z Manchesterem United Tarczę Wspólnoty po zwycięstwie 3:1 nad Chelsea. W meczu tym Smalling zagrał od 71. minuty, kiedy to zmienił Fábio da Silvę[24]. 7 sierpnia 2011 roku w meczu o Tarczę Wspólnoty przeciwko Manchesterowi City strzelił gola, czym przyczynił się do zwycięstwa i zdobycia przez Manchester UnitedTarczy Wspólnoty.
21 kwietnia 2015 roku przedłużył kontrakt z klubem do czerwca 2019 roku[potrzebny przypis].
AS Roma
30 sierpnia 2019 roku udał się na roczne wypożyczenie do AS Romy. 5 października 2020 roku podpisał definitywny kontrakt z AS Romą.
5 sierpnia 2009 roku został powołany do reprezentacji U-21 na mecz z Holandią[26] i 11 sierpnia zadebiutował w kadrze do lat 21, zastępując Jacka Rodwella[27]. 14 listopada po raz pierwszy zagrał w spotkaniu od pierwszej minuty. Wystąpił wówczas w meczu z Portugalią[9]. Łącznie rozegrał cztery mecze w kadrze U-21[25].
Styl gry
Smalling jest szybkim środkowym obrońcą. Potrafi grać w powietrzu, wykonywać bardzo dokładne podania oraz „czytać grę”[28][29][30].