Największe sukcesy odnosił w pierwszej połowie lat 80. jako wokalista zespołu Culture Club, z którym wylansował przeboje „Do You Really Want to Hurt Me” (1982) i „Karma Chameleon” (1983). Od początku kariery w zespole szokował swoim niekonwencjonalnym wyglądem i stylem bycia[2].
Po zakończeniu współpracy z Culture Club rozpoczął solową karierę i w 1987 wydał debiutancki album pt. Sold, który osiągnął sukces komercyjny, podobnie jak pierwszy singiel z płyty – „Everything I Own”. W następnym roku wydał drugi solowy album, który jednak nie powtórzył sukcesu debiutu. W 1992 na potrzeby ścieżki dźwiękowej do filmu Gra pozorów nagrał piosenkę „The Crying Game”, która była jego pierwszym solowym hitem w USA[3]. Trzy lata później wydał album pt. Cheapness and Beauty.
Na przełomie lat 1998 i 1999 razem z pozostałymi muzykami reaktywował zespół Culture Club. Wiosną 2010 wyruszył w trasę koncertową po Wielkiej Brytanii, która okazała się wielkim sukcesem wśród fanów, a w październiku wydał album pt. Ordinary Alien. W 2020 został jednym z jurorów programu The Voice Stage.
Życie prywatne
Deklaruje się jako osoba homoseksualna[4]. W latach 80. był związany z perkusistą Culture Club, Jonem Mossem, i większość napisanych przez niego wówczas piosenek opowiadała o burzliwym związku.
W latach 80. uzależnił się od heroiny i kokainy. W 1986 został skazany za posiadanie heroiny[5], 7 października 2005 został aresztowany w Nowym Jorku i ponownie skazany[5] za posiadanie narkotyków[6]. W 2007 sąd skazał go za odwołanie koncertu bez powodu, w innym postępowaniu sądowym w 2007 został skazany za składanie fałszywych zeznań. W styczniu 2009 został skazany na 15 miesięcy więzienia za znęcanie się nad Audunem Carlsenem, norweskim pracownikiem agencji towarzyskiej[5].