|
Bisfenol A
Bisfenol A
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2,2-bis(4-hydroksyfenylo)propan
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| bisfenol A, BPA, p,p′-BPA dian, 4,4′-dihydroksy-2,2-difenylopropan, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C15H16O2
|
| Masa molowa
|
228,29 g/mol
|
| Wygląd
|
białe płatki o zapachu podobnym do fenolu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
80-05-7
|
| PubChem
|
6623
|
| DrugBank
|
DB06973
|
| SMILES
|
CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
|
| InChIKey
|
IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-19]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3]
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H317, H318, H335, H360F, H411[1]
|
| Zwroty P
|
P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P403+P233, P501[1]
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła[4]
|
|
|
|
|
| Temperatura zapłonu
|
227 °C (zamknięty tygiel)[1]
|
| Temperatura samozapłonu
|
510 °C[1]
|
| Numer RTECS
|
SL6300000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Bisfenol A (BPA) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.
Właściwości
Wpływ na zdrowie
Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób[5][6][7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka[8].
Otrzymywanie
Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R−SO
3H).
Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p′-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli[10].
Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.
Zastosowanie
Produkcja tworzyw sztucznych:
- poliestrów, przede wszystkim poliwęglanów – wykorzystywanych w przemyśle optycznym i samochodowym, do produkcji sprzętu elektronicznego i sportowego, szyb, urządzeń medycznych oraz butelek i opakowań do żywności[11].
- żywic epoksydowych – stosowanych do produkcji laminatów, klejów, farb i lakierów o szerokiej gamie zastosowań, odlewów stosowanych w elektronice oraz chemoutwardzalnych kitów i szpachlówek[12], a także powłok wyściełających wnętrza puszek do przechowywania żywności[13],
- polieterów,
- polisulfonów,
- Dodatków do tworzyw sztucznych, takich jak przeciwutleniacze i antypireny.
Przypisy
- ↑ a b c d e f g h i j k 4,4′-Isopropylidenediphenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13980 [dostęp 2017-10-19] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Bisfenol A, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-19] (ang.).
- ↑ Bisfenol A (nr 442840) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ LizaL. Gross LizaL., The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193, PMID: 17594178 .
- ↑ John PetersonJ.P. Myers John PetersonJ.P. i inni, Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI: 10.1289/ehp.0800173, PMID: 19337501 .
- ↑ L.N.L.N. Vandenberg L.N.L.N. i inni, Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID: 17825522 .
- ↑ DeniseD. Grady DeniseD., In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer [online], The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).
- ↑ A.P.A.P. Dianin A.P.A.P., „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877 .
- ↑ KamilK. Kulesza KamilK. i inni, Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681 .
- ↑ Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-19] (ang.).
- ↑ Żywica epoksydowa EPIDIAN 5 [online], PERFEKT [dostęp 2016-05-10] .
- ↑ Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-20] (ang.).
Linki zewnętrzne
|
|
diphenol_200.svg)
