W wieku ośmiu lat zaczęła występować na deskach Broadwayu jako jedna z sierot w musical Annie[5]. Brała udział w reklamach telewizyjnych i zagrała kilka ról w produkcjach off-Broadwayu, w tym All Night Long (1984)[6]. Zadebiutowała na ekranie jako Diane Sloan w dramacie Old Enough (1984) u boku Danny’ego Aiello. Film zdobył nagrodę na Sundance Film Festival. W sitcomie ABCWho’s the Boss? (1984-1992) zagrała postać Samanthy Micelli, córki Tony’ego (Tony Danza), za którą w 1998 otrzymała Złoty Glob dla najbardziej obiecującej nowej aktorki[7]. Mając 12 lat wystąpiła jako Jenny Matrix, córka Johna Matrixa (Arnold Schwarzenegger) w dreszczowcu sensacyjno-przygodowym Marka L. LesteraKomando (Commando, 1985).
Pod koniec lat 80. zajęła się śpiewaniem i wydała cztery studyjne albumy pop-rockowe - Look in My Heart (1989), Alyssa (1989), Locked Inside a Dream (1991) i Do You See Me? (1992) oraz składankę The Best in the World: Non-Stop Special Remix/Alyssa’s Singles (1990), które odniosły sukces m.in. w Japonii[8].
W opartym na faktach melodramacie kryminalnym CBSOfiary miłości: Historia prawdziwa (Casualties of Love: The „Long Island Lolita” Story, 1993) z muzyką Davida Michaela Franka wcieliła się w 17-letnią Amy Fisher, która strzeliła i poważnie zraniła żonę swojego kochanka, Josepha „Joeya” Buttafuoco (Jack Scalia). Została obsadzona w głównej roli w kanadyjskim slasherzeŚmiertelny grzech (Deadly Sins, 1995) z Davidem Keithem i dreszczowcu erotycznym Trujący bluszcz II (Poison Ivy II, 1996) z Johnathonem Schaechem. W komedii romantycznej Roberta Downeya Sr.Hugo Pool (1997) z Patrickiem Dempseyem jako Hugo Dugay, prowadziła małą firmę, która czyści baseny w Los Angeles. Była współproducentką dreszczowca Utopia (Below Utopia, 1997) z Ice-T, Robertem Pine i Justinem Therouxem. Dołączyła do obsady opery mydlanej FoxMelrose Place (1997-1998) jako Jennifer Mancini, zanim przyjęła rolę Phoebe Halliwell w serialu The WBCzarodziejki (Charmed, 1998–2006) z Shannen Doherty i Holly Marie Combs[9].
W 2007 uruchomiła linię odzieży sportowej dla kobiet Touch. Wystąpiła w sitcomach - NBCNa imię mi Earl (My Name Is Earl, 2007–2008) jako Billie Cunningham i ABC O(d)porna na miłość (Romantically Challenged, 2010–2011) jako Rebecca Thomas.
1 stycznia 1999 poślubiła Cinjuna Tate, wokalistę i gitarzystę zespołu Remy Zero. 20 listopada 1999 doszło do rozwodu. 15 sierpnia 2009 wyszła za mąż za Dave’a Bugliari[10]. Mają dwoje dzieci - syna Milo Thomasa (ur. 2011) i córkę Elizabellę Dylan (ur. 2014).