Był nieślubnym dzieckiem Agnes de Cuffe (1890–1986)[1], barmanki w jednym z londyńskich barów. Tożsamość jego ojca nigdy nie została potwierdzona. Guinness początkowo pracował w agencji reklamowej przy pisaniu tekstów reklam. Kształcił się na Fay Compton School of Acting. W 1936 zadebiutował na scenie w Albery Theatre, grając rolę Osrica w inscenizacji Hamleta w reżyserii Johna Gielguda, następnie dołączył do zespołu Old Vic[2]. Podczas II wojny światowej służył w ochotniczej rezerwie Królewskiej Marynarki Wojennej i dowodził okrętem desantowym podczas inwazji aliantów na Sycylię i Elbę. W 1942 otrzymał nominację na podporucznika i rok później awans na porucznika[3].
Po wojnie Guinness powrócił do zespołu Old Vic i pozostał tam do 1948. W następnych latach występował w New Theatre na West Endzie. Zadebiutował w filmie występem w dramacie Wielkie nadzieje z 1946[2].
Guinness zmarł w nocy 5 sierpnia 2000 roku w szpitalu króla Edwarda VII w Midhurst w hrabstwie West Sussex. Wcześniej zdiagnozowano u niego raka prostaty oraz nowotwór wątroby[7].
W 1938 roku Guinness ożenił się z dramatopisarką i aktorką Merulą Silvią Salaman (1914–2000). W 1940 roku urodził im się syn, Matthew Guinness, który później został aktorem[1].
1949 – Szlachectwo zobowiązuje (Kind Hearts and Coronets) jako książę Zamku Chalfont/bankier, stary D'Ascoyne/wielebny Henry D'Ascoyne/generał Rufus D'Ascoyne/admirał Horatio D'Ascoyne/młody Ascoyne D'Ascoyne/młody Henry D'Ascoyne/lady Agatha D'Ascoyne
.jpg)
