Acylowanie , acylacja [1] – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej . Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów , estrów lub amidów ), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych ).
Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych . Przykładowe reakcje acylowania to acetylowanie (wprowadzanie grupy acetylowej , Ac) i benzoilowanie (wprowadzanie grupy benzoilowej , Bz):
Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego w reakcji acetylowania kwasu salicylowego bezwodnikiem octowym
Otrzymywanie benzanilidu w reakcji benzoilowania aniliny za pomocą chlorku benzoilu
W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:
C -acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
N -acylowanie prowadzące do powstania amidów,
O -acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.
Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych , m.in. siarka , selen i fosfor (na III stopniu utlenienia ).
Przypisy
↑ Słownik terminów biologicznych PWN : acylacja . [dostęp 2013-11-11].
Bibliografia
R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna . Warszawa: PWN , 1996. Brak numerów stron w książce
Schelhaas, Michael, Waldmann, Herbert. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis . „Angewandte Chemie International Edition in English”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI : 10.1002/anie.199620561 .