Acetale

Wzór ogólny acetali aldehydowych
Wzór ogólny acetali ketonowych (ketali)

Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych[1]. Związki te posiadają dwie grupy eterowe przyłączone do tego samego atomu węgla (RO−C–OR). Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają nietrwałe hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym R-CH(OH)(OR').

Acetale powstałe z ketonów bywają nazywane ketalami[2].  

Synteza acetalu z aldehydu i alkoholu (reakcja biegnąca od prawej do lewej strony obrazuje hydrolizę acetalu)
Synteza acetalu (typu ketalu) z ketonu i alkoholu

Właściwości i zastosowanie acetali

Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwasowym. W środowisku zasadowym są trwałe (wykazują odporność na działanie zasad). W reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów, dlatego stosuje się je m.in. w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym do zabezpieczania grupy aldehydowej przed wejściem w reakcje.

W syntezie organicznej acetale wykorzystywane są jako grupy ochronne grup hydroksylowych i karbonylowych, trwałych w warunkach zasadowych, a usuwanych w warunkach kwasowych[3].

Przypisy

  1. ↑ acetals, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00062, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ ketals, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.K03376, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. ↑ M. Schelhaas, H. Waldmann. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angew.Chem.Int.Ed.”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561. 

Bibliografia

  • Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 14, ISBN 83-7183-240-0.
  • Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 19. ISBN 83-01-00000-7.
  • Encyklopedia popularna. Wyd. XVII. Warszawa: PWN, 1982, s. 11. ISBN 83-01-01750-3.