|
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-sulfanyloetanol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| β-merkaptoetanol, 2-hydroksy-1-etanotiol, tioglikol, BME, 2BME, β-met
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C2H6OS
|
| Inne wzory
|
HOCH2CH2SH
|
| Masa molowa
|
78,13 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
60-24-2
|
| PubChem
|
1567
|
| DrugBank
|
DB03345
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
|
| InChIKey
|
DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie podanego źródła[4]
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H301+H331, H310, H315, H317, H318, H361d, H373, H410
|
| Zwroty P
|
P273, P280, P301+P310, P302+P352+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła[5]
|
|
|
|
|
| Temperatura zapłonu
|
74 °C[6]
|
| Numer RTECS
|
KL5600000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 98–162 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
glikol etylenowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
2-Merkaptoetanol, BME – organiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.
Otrzymywanie
2-Merkaptoetanol można otrzymać m.in. działając siarkowodorem (H
2S) na tlenek etylenu[7]:
Reakcje
2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany[8]:
Zastosowanie
Redukcja mostków dwusiarczkowych
2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji[9]:
Reakcja ta pozwala na stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu[potrzebny przypis].
Przypisy
- ↑ a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-324.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 8-42.
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c 2-Merkaptoetanol (nr M6250) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ 2-Mercaptoethanol (nr M6250) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-14.
- ↑ F.N.F.N. Woodward F.N.F.N., Monothioethylene glycol and thiodiglycol, „Journal of the Chemical Society”, 1948, s. 1892–1894, DOI: 10.1039/JR9480001892 (ang.).
- ↑ Gustavus EdwinG.E. Wilson Gustavus EdwinG.E., M.G.M.G. Huang M.G.M.G., W.W.W.W. Schloman W.W.W.W., Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 33 (5), 1968, s. 2133–2134, DOI: 10.1021/jo01269a103 (ang.).
- ↑ LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 46, ISBN 83-01-00140-2 .
Bibliografia
|
|
