Wydarzenia polityczne w 1399 roku.

• 12^[1] lub 16 sierpnia^[2] – Bitwa nad Worsklą. Książę Witold ponosi klęskę w walce z Tatarami.
• 30 września – Ryszard II, król Anglii zostaje zdetronizowany^[3].
• 13 października – Henryk IV Lancaster obejmuje tron Anglii^[4][5].

• 16 marca Xuande, cesarz Chin z dynastii Ming, panujący w latach 1425-1435^[6].
• 22 czerwca Elżbieta Bonifacja, córka Jadwigi Andegaweńskiej i Władysława II Jagiełły (zm. 13 lipca tegoż roku)^[7].

• 3 lutego – Jan z Gandawy, angielski książę^[8].
• 11 lipca Henryk VII z Blizną, książę brzesko-oławski.
• 17 lipca – Jadwiga Andegaweńska, królowa Polski^[9].
• 12 lub 16 sierpnia – Spytek Melsztyński (zm. 1399), wojewoda krakowski, ginie nad Worsklą.
• 12 lub 16 sierpnia – Stefan I, hospodar mołdawski, ginie nad Worsklą.
• 12 lub 16 sierpnia – Andrzej Olgierdowic, zwany Garbatym, ginie nad Worsklą.
• 1 listopada Jan V Zdobywca, książę Bretanii^[10].