Wilson startet med å spille i Cambridge-bandet «The Swinging Vibros» da han var 16 år sammen med Nick Barraclough (gitar, bass og vokal), Brian Carling (vokal og gitar) og John Anderson (rytmegitar).
Rundt 1966 spilte Willie Wilson i Jokers Wild sammen med David Gilmour, og dro senere til bandet Quiver. Han har arbeidet som studiomusiker på de to soloutgivelsene The Madcap Laughs og Barrett (begge 1970) for Syd Barrett og han var delaktig på David Gilmours første soloutgivelse, «David Gilmour», i 1978.
Han er også kjent for å vært med i surrogatbandet til liveforestillingene av Pink Floyds The Wall i 1980, og for å ha bidratt med ekstra trommer på lydsporet til filmen Pink Floyd: The Wall.
