Daley avla sin grunneksamen ved Loyola University Chicago og juristeksamen ved John Marshall Law School i Chicago. Han arbeidet ved advokatkontoret Daley and George og ble deretter ansatt av Amalgamated Bank of Chicago. Han var selskapets hovedsjef for det operative arbeidet (COO) 1990–1993 og vendte deretter tilbake til arbeidet som advokat.