Han ble født som Wilhelm Leeb og begynte på offisersutdannelse 1895 i den bayerske hær. I 1897 ble han utnevnt til løytnant og tjenestegjorde i artilleriet. Da bokseropprøret i Kina brøt ut i 1898, ble han sendt dit som en del av det 20 000 mann sterke tyske Øst-Asia-korpset under kommando av Alfred Graf von Waldersee. Senere gikk han i årene 1903–1907 på krigsskolen i München. I 1905 ble han utnevnt til oberleutnant.
I årene 1907 til 1909 tjenestegjorde Leeb som stabsoffiser bayerske generalstab, deretter hadde han tilsvarende posisjon ved den prøyssiske generalstaben i Berlin fram til 1911.
Fram til første verdenskrig tjenestegjorde han som hauptmann og batterisjef i 10. bayerischen Feldartillerie-Regiment i 1912–1913 i Erlangen, og da krigen brøt ut ble han stabsoffiser ved I. Bayerischen Armeekorps i München.
Første verdenskrig
Leeb ble overført til østfronten og utnevnt til major sommeren 1916. Den 2. mai 1915 utmerket han seg særlig under slaget om Gorlice-Tarnów, og han ble 29. mai 1916 tildelt den bayerske Militär-Max-Joseph-Ordens ridderkors. Dette ga han også tittelen og adelspredikatet ritter von, og han ble slått adelig under en seremoni 21. juni 1916.[trenger referanse] Året etter ble han utnevnt til å tjenestegjøre i staben til kronprins Rupprecht av Bayern, som deltok i krigen som generalfeltmarskalk på vestfronten.
Mellomkrigstiden
Etter fredsslutningen i 1918 forble Leeb i Reichswehr, som en del av den 100 000-manns styrken Tyskland var tillatt å beholde etter Versaillestraktaten. I 1923 bidro han til å slå ned det nasjonalsosialistiske ølkjellerkuppet. Han fikk deretter den militære kommandoen over hele Bayern og ble utnevnt til generalløytnant.
Hitler hadde ikke tillit til Leeb på grunn av hans motstand mot nasjonalsosialistene,[trenger referanse] og Leeb ble pensjonert i 1938 med graden generaloberst. Som følge av Blombergkrisen samme året ble Leeb tilbakekalt i juli og satt inn i staben til den nye hærsjefen Walther von Brauchitsch. Senere samme år ledet han den tyske 12. Armé da denne rykket i Sudetenland. Deretter ble Leeb igjen pensjonert.
Under opptakten til andre verdenskrig i august 1939 ble Leeb atter en gang gjeninnkalt, nå som øverstkommanderende for Hærguppe C ved grensen til Frankrike.
Denne triumfen gjorde også at Hitler måtte vise ham tillit:[trenger referanse] Han plasserte ham i juni 1941 som øverstkommanderende for armégruppe nord, med ansvaret for det nordlige frontavsnittet under operasjon Barbarossa. Oppdraget var å knuse styrkene fra Den røde armé i området og å sikre Østersjøkysten og de sovjetiske marinebasene der. Leeb lyktes i dette i stor grad, og allerede etter tre måneder hadde hans styrker rykket 900 km inn i Sovjetunionen og startet beleiringen av Leningrad.
Etter nederlaget i slaget om Tikhvin utenfor Leningrad, ba Leeb Hitler om å bli løst fra sin kommando, da han var lei av Hitlers detaljstyring.[trenger referanse]
Leeb hadde ingen tiltro til Hitlers militære evner.[trenger referanse] I tillegg kunne ikke Leeb gå god for den barbariske krigføringen som det nasjonalsosialistiske styret la opp til, da denne stred mot Leebs religiøse forankring.[trenger referanse] Hitler skal foraktelig ha kommentert at «Leeb går i barndommen; han skjønner ikke og evner ikke å gjennomføre min plan for en hurtig erobring av Leningrad ... Han er tydeligvis senil, har mistet sitt mot, og som en sann katolikk vil han heller be enn å sloss.»[trenger referanse]
I januar 1942 ble Leebs anmodning om å bli pensjonert innvilget, og han ble erstattet av Georg von Küchler. Leeb vendte tilbake til sin familie og levde et tilbaketrukket liv fram til sin død.
Etter krigen
Han ble i 1945 internert som krigsfange av de amerikanske styrkene og ble dømt under Overkommandoprosessen til tre års fengsel i 1948. Imidlertid ble han umiddelbart etter dommen løslatt, da straffen ble ansett som avtjent mens han var internert.
