Vesterport ble oppført i 1583 og senere gjenoppbygget i stein av Frederik 3. i 1668. Portrommet i den nye porten var ca. 3,75 meter bredt og vel 4,5 meter høyt. Som en arkitektonisk finurlighet ble det brukt kanonløp til de søylene som bar hovedgesimsen. I 1722 ble den restaurert, hvorpå Frederik 4.s kronede initialer og årstallet 1722 ble hogd inn i toppen av portfasaden, og lengre ned stod Frederik 3.s monogram og årstallet for den opprinnelige oppførelsen.
Vesterport var fra gammelt av ansett som byens hovedinngang. Hit kom de reisende, også utenlandske. De nærmet seg Vesterport gjennom en flott oppkjørselsallé med dobbelte rader av trær på begge sider. Tilsvarende ble anlagt foran Nørre- og Østerport, og på Dag Hammarskjölds Allé står fremdeles.[1]
Vesterport ble også brukt til innførsel av varer til torgdagene onsdag og lørdag, på vogner og sleder fra Sjælland. En kilometerlang kø dannet seg, siden ingen slapp inn i byen uten avregning av «aksisen», avgift på forbruksvarer som smør, melk, kjøtt, mel og halm. For å hindre smugling ble hver vogn undersøkt. Endelig skulle det skrives ut kvittering, og avgift betales for å passere broen, «bropenger» som godtgjørelse for slitasjen på broplankene. Vesterport vendte også ut mot landeveien til Korsør, hvor reisende fra Fyn og Jylland oftest ankom fra. Kl 12 midnatt smalt Vesterport i lås. Kom noen til byen etter midnatt, måtte de ta seg til Nørreport som ble åpnet om natten mot erleggelsen av to skilling.[2]
Like innenfor porten, på venstre hånd, befant Vesterports-vakten seg. Her skulle reisende med postvognen henvende seg ved ankomst til byen for å oppgi navnet sitt. På høyre hånd lå Halmtorvet, hvor bøndene solgte halm og høy i tillegg til hester, der Rådhuspladsen ligger i dag.
I middelalderen stod Københavns store galge utenfor Vesterport, omtrent der Victoriagade ligger nå; men i 1622 var området såpass bebygget at galgen ble flyttet bak våre dagers «Folkets Hus» på Enghavevej.[3]
Porten ble revet ned i 1857 da København opphørte å være en befestet by.
