Stewart ble født i Columbus, Indiana, og vokste opp med motorsport. Han ble verdensmester i go-kart i 1987.
I 1996 fikk Stewart sin debut i NASCARsBusch Series, men i løpet av de ni første løpene ble hans beste plassering 16.-plass. Han kjørte også et løp i NASCARs Craftsman Truck Series, hvor han fikk en 10.-plass.
I 1997 kjørte han også en håndfull løp i Busch Series, i tillegg til å delta i andre typer motorsport. Dette året kjørte han for Joe Gibbs, og den beste plasseringen ble 3.-plass i på Lowe's Motor Speedway. Gibbs ble så imponert at han ansatte Stewart som sjåfør for sesongen 1998.
I 1998 kjørte Stewart inn blant topp fem 5 ganger på 22 løp. Han kom ekstremt nær sin første seier i Busch Series på North Carolina Speedway, men ble slått på siste runde av Matt Kenseth. Stewart kjørte inn til en solid andreplass, og ved utgangen av sesongen hadde Gibbs så stor tro på Stewart at han fikk kjøre i NASCARs øverste serie, Nextel Cup.
Stewart i Nextel Cup
Stewart startet sin karriere i Winston Cup (nå Nextel Cup) med et smell da han kvalifiserte sin bil #20, Home Depot Pontiac, til andreplass i sitt første løp, Daytona 500. Han viste stort mot i et av Gatorade Twin 125-løpene, da han var involvert i en duell med Dale Earnhardt for seieren. Earnhardt halte seieren i land, men Stewart hadde allerede imponert en rekke folk med sin prestasjon.
Stewart kjørte inn til en rekke topp ti-plasseringer i sin første sesong, og måtte bryte kun én gang. Han satt en rekord for nybegynnere med tre seire i 1999-sesongen, og fullførte sesongen med en fjerdeplass sammenlagt, den høyeste plassering for noen nybegynner siden 1972, og kun slått av James Hylton, som fullførte sesongen som nybegynner på en 2.-plass i 1966.
I 2000 vant Stewart seks løp, men droppet til sjetteplass sammenlagt på grunn av en håndfull brutte løp.
2001-sesongen fikk en dårlig start da Stewart var involvert i en stygg ulykke i Daytona 500, hvor bilen snurret rundt på banen. Han gikk fra bilen uskadd, vant de tre neste løpene, og lå høyt oppe på rangeringen resten av sesongen. Statistisk sett var sesongen dårligere enn i 2000, men han tok andreplassen sammenlagt.
Det var i 2001-sesongen Stewart fikk sitt rykte som bråkmaker i NASCAR. Først dyttet han Jeff Gordon av banen etter at Gordon hadde forbikjørt ham i et løp på Bristol Motor Speedway, noe han ble bøtelagt for. Deretter konfronterte han en funksjonær på Daytona International Speedway etter å ha ignorert et svart flagg, før han sparket til båndopptakeren til en reporter. Dette resulterte i nok en bot og en utvisning, og skapte Stewarts rykte som en mann med dårlig temperament, et rykte Stewart fortsatt innehar.
Stewart ble innblandet i en krangel med den samme funksjonæren på Talladega Superspeedway, etter å ha nektet å ha på en påbudt hode-og-nakke-støtte. Stewart fikk ikke kjøre før han hadde tatt den på, og fikk omsider kjøre da teamsjefen hans sørget for at han gav seg.
I 2002 fikk Tony en dårlig start, da motoren brøt sammen etter bare to runder i Daytona 500. Deretter vant han to løp tidlig i sesongen, men lå på en syvendeplass sammenlagt halvveis i sesongen. Midtveis kom han i slåsskamp med en fotograf, og fikk nok en advarsel. Ved slutten av sesongen vant han sitt første mesterskap, foran Mark Martin.
I 2003 landet Stewart på en syvendeplass sammenlagt, i det som var hans dårligste sesong i NASCARs øverste serie så langt. Han vant bare to løp denne sesongen, men lå i ledelsen flere runder enn sesongen før.
2005 var en av Stewarts mest suksessfulle sesonger i Nextel Cup, med fem seire. Den 16. august fikk Stewart en bot på 5 000 dollar for å ha kjørt inn i Brian Vickers bil. Den 20. november vant Stewart sitt andre mesterskap.
2006-sesongen har så langt bydd på både opp- og nedturer for Stewart. Han vant på Daytona og Martinsville, men fikk en skulderskade midt i sesongen, og måtte kjøre med store smerter i flere uker.
