Etter at han la opp som aktiv spiller, ble Cavanagh trener og senere manager for Brentford. Han var trener i Nottingham Forest fra 1966 til 1977, før han arbeidet som assisterende manager (under Tommy Docherty) i Manchester United. Cavanagh ble værende i United etter at Docherty ble sparket i 1977, men forlot klubben da Ron Atkinson ble klubbens manager i 1981.
Senere var han trener for Newcastle United, og han ble hentet til Norge og Rosenborg før 1983-sesongen. Under Cavanagh oppnådde Rosenborg svake resultater, etter 17 kamper lå klubben på nedrykksplass etter bare 3 seire. 1. september samme år endte samarbeidet, og Harald Sunde overtok som trener de siste seriekampene. Rosenborg avsluttet bra og reddet plassen i toppdivisjonen.
I 1985 ble Cavanagh assisterende trener i Burnley, og overtok hovedansvaret da manager Martin Buchan fikk sparken samme år. Han avsluttet trenerkarrieren i Burnley, der han ble værende til 1986.
I 2002 fikk Cavanagh diagnosen Alzheimers sykdom. Han døde i mars 2007, 78 år gammel.