Tom Waits-løpet er et etappeløp mellom brune puber i bydel Gamle Oslo, arrangert første gang i 1999. Et hovedpoeng er sosialt samvær, og man blir ikke uglesett for å bli sittende på en av pubene og således ikke fullføre løpet.
For de som følger den offiselle ruta starter løpet på pubene ved Minneparken/Ruinparken sørøst i Oslo, går via skjenkestedene på Grønland og ender på cafe Fiasco nærmere sentrum, en rute som har gitt arrangementet dets motto: Fra ruin til Fiasco!
Løpet er oppkalt etter den amerikanske blues-artisten Tom Waits, som er kjent for sin henslengte og «brune» stil. Det er et uformelt tilsvar til det tidligere Grete Waitz-løpet – nå Vårspranget – og ble etablert for å redusere prestasjonsangsten i løpet og sportsånden i alkoholkonsumet. Det skulle samtidig være et alternativ for alle, ikke bare kvinner.
Tom Waits-løpet er tradisjonelt lagt til samme dato som Grete Waitz-løpet – eller i den senere tid helgen før Holmenkollstafetten – første lørdag etter 1. mai. De siste årene har dette vært 3. mai 2008, 9. mai 2009, 8. mai 2010, 7. mai 2011, 5. mai 2012, 4. mai 2013, 3. mai 2014, 2. mai 2015 og 7. mai 2016. Dette året går løpet samtidig som Holmenkollstafetten, dog i ulike traseer.