I desember1984 ble Thomas valgt inn til Representantenes hus for St. Patricks østre valgkrets, og fra 1984 til 1990 var han en junior minister i departementet for juridiske saker. I 1987 var han en av grunnleggerne av partiet NDC, og mellom 1987 og 1990 var han partiets assisterende generalsekretær.
Thomas ble beseiret i valget for St. Patrick Øst i valget i 1990, men han ble likevel utpekt til å være Junior minister i Arbeidsdepartementet. Deretter ble han utnevnt til minister i departementene for arbeid og turisme. Etter NDC sitt nederlag i det generelle valget i 1999 ble Thomas valgt inn som partileder for NDC i oktober2000.
Han vant et sete i Representantenes hus valget som var i november2003 sammen med seks andre medlemmer av hans parti. Thomas ble leder for opposisjonen I Grenada tidlig i desember 2003.
Etter å ha tilbrakt 13 år i opposisjon til den sittende regjeringen så vant NDC valget som ble avholdt den 8. juli2008 da de tok 11 av de 15 setene og samtidig beseiret det sittende partiet NNP. Den 9. juli 2008 ble Thomas tatt i ed som statsminister i Grenada Trade Center i Grand Anse av den sittende generalguvernøren Daniel Williams.
Thomas sin nye regjering, bestående av 17 medlemmer, ble tatt i ed på National Stadium, den 13. juli 2008. I tillegg til å være statsminister, tok Thomas på seg jobben med porteføljene for diverse juridiske saker, den Nasjonale Sikkerhet, Informasjon og offentlig administrasjon. To medlemmer av forskjellige frivillige organisasjoner som var uten tilknytning til NDC ble inkludert i regjeringen hans regjering. Disse var Franka Bernadine som minister for utdanning og Human Resources, og Jimmy Bristol som statsadvokat.