Writers Guild of America Award Edgar-prisene (2022) Primetime Emmy Award for Outstanding Writing for a Drama Series (2004) (for verk: Sopranos, tema for: 56th Primetime Emmy Awards) Primetime Emmy Award for Outstanding Writing for a Drama Series (2006) (for verk: Sopranos, tema for: 58th Primetime Emmy Awards)
Winter er utdannet jurist og praktiserte yrket i to år før han i 1991 flyttet til Los Angeles for å forfølge en karriere som manusforfatter. Han hadde før Sopranos vært manusforfatter for tv-serier som Sister, Sister, Xena: Warrior Princess, The Cosby Mysteries, Flipper, Diagnose Mord, Charlie Grace, DiResta og The PJ's. I perioden 2000-2007 hadde han manus på 25 episoder av The Sopranos og produserte i tillegg 51 episoder. Han har også regissert en av episodene ("Walk Like a Man", 2007). Deretter skapte han tv-serien Boardwalk Empire (2010–2014) hvor han i tillegg skrev manus til 15 episoder. Han var deretter medskaper av den kortlivede tv-serien Vinyl (2016).