Stills var født inn i en miltærfamilie, noe som gjorde at han som barn flyttet mye rundt. Dette førte til at han som ung utviklet en interesse for ulike stilarter, blant annet blues og folkemusikk. Han ble også influert av latinamerikansk musikk etter å ha bodd i Costa Rica og Panamakanalsonen, hvor han fullførte videregående skole.
Stills sluttet på University of Florida for å satse på en karriere i musikk tidlig på 1960-tallet. Fram til 1966 spilte Stills i en rekke mindre vellykkede band, blant dem the Continentals, hvor også den fremtidige gitaristen i The EaglesDon Felder var med. Stills endte opp i en ni-medlems vokalharmonigruppe som het the Cafe Au Go Go. I 1966 var han på audition for å bli med i gruppa The Monkees, men ble avvist blant annet på grunn at han allerede da begynte å bli tynn i håret og ville virke for gammel, samt at engasjementet ville komme i konflikt med den kontrakten han allerede var underlagt. Hans gamle romkamerat Peter Tork ble tatt opp.[7]
Men karrieren fikk et oppsving da han ble med i gruppen Buffalo Springfield sammen med Richie Furay som han tidligere hadde spilt med i Cafe Au Go Go, Neil Young, som han hadde truffet under en turné i Canada, Bruce Palmer og Dewey Martin. Bandet ga ut tre album før det ble oppløst i 1968. Stills skrev flere av bandets sanger, blant annet hiten «For What It's Worth». Etter Buffalo Springfield dannet han supergruppenCrosby, Stills & Nash sammen med David Crosby og Graham Nash. Gruppen ble senere utvidet med Neil Young og var mest framgangsrik mot slutten av 1960- og begynnelsen 1970-årene. Gruppen spiller fortsatt sammen fra tid til annen.
Stephen Stills solodebuterte i 1970 med albumet Stephen Stills, hvor han fikk en hit med sangen «Love the One You're With». Året etter fulgte han opp med Stephen Stills 2, med blant annet sangen «Change Partners». Samme år dannet han også gruppen Manassas, sammen med blant andre Chris Hillman fra The Byrds. Gruppen ga ut to album innen den ble oppløst i 1973 og Stills fortsatte som soloartist. På midten av 1970-tallet dannet han og Neil Young The Stills-Young Band, kanskje inspirert av Crosby og Nashs vellykkede duo Crosby & Nash. De spilte bare inn et album, Long May You Run i 1976. De startet også en turné, men Young hoppet av etter noen forestillinger. Stills har innemellom gjenforeningene av Crosby, Stills & Nash (& Young) siden gitt ut en rekke soloalbum, den siste er Man Alive! fra 2005.
I 1997 ble Stills valgt inn dobbelt i Rock and Roll Hall of Fame, både med Buffalo Springfield og med Crosby, Stills & Nash.
Stills har lenge vært politisk engasjert. I 2000 var han delegat fra Florida for Al Gore på Demokratenes landsmøte.
Diskografi
Stephen Stills 1970
Stephen Stills 2 1971
Stills 1975
Stephen Stills Live 1975
Still Stills: The Best of Stephen Stills (samlealbum) 1976
