Helland er utdannet historiker med hovedvekt på nyere norsk og internasjonal politisk, sosial og økonomisk samfunnsutvikling. Etter fullført embetseksamen av høyere grad, var Helland forskningsstipendiat ved Universitetet i Trondheim(NTNU) fra 1981 til 1985. Fra 1985 til 1989 var han programsekretær/journalist i NRK radio, blant annet i NRK Dagsnytts politiske redaksjon i Stortinget og i Her & Nå.
I perioden 1999 til 2000 var Helland administrerende direktør i Burson-Marsteller i Norge. I mars 2000 ble selskapet Helland og Partnere etablert, der Helland først var daglig leder og deretter styreleder. Fra 2004 til 2005 var han viseadministrerende direktør i Energibedriftenes landsforening. I årene 2006-2012 ledet han selskapet Helland Consulting.
Helland er fra 2013 igjen konsentrert om historiefaglige problemstillinger og temaer. Her har han blant annet engasjert seg i debatt om skjønnlitterære forfatteres etterrettelighet og forhold til fakta i omtale av viktige historiske begivenheter. Helland publiserte i tidsskriftet Vinduet (2015 og 2016) tre større artikler med en historiefaglig kritikk av forfatteren Karl Ove Knausgårds 400 siders essay om Hitler, nazismen og Holocaust, i det 400 sider lange essayet som utgjør midtdelen av bind 6 i romanserien Min Kamp. Helland hevder at Knausgård svikter i både historisk kildekritikk og den bredere historiefortolking. Helland mener at Knausgård gir et forvrengt bilde av Adolf Hitler som en slags uskyldig «mannen i gata» før maktovertakelsen i 1933, at han lefler med nazismens symboler[1] -og at Knausgård grunnleggende har misforstått hvordan Holocaust var et storstilt sentralt koordinert og industrielt massedrap på 6 millioner jøder.[2]
Hellands kritikk av Karl Ove Knausgård utløste debatt i dagspresse og fagtidsskrifter av ulike slag i Norge og flere andre land.[3][4] Knausgård ga selv svar til Hellands kritikk. Knausgård pekte her først og fremst på at Helland ikke syntes å forstå forskjellen mellom en skjønnlitterær roman – som hans essay var en del av- og kravene til en akademisk historieavhandling.[5]
