Aitken begynte sin fotballkarriere hos Celtic Boys Club i 1973. I 1976 meldte han overgang til Celtic FC, hvor han fikk sin førstelagsdebut i Scottish Premier League den 21. februar 1976 borte mot Aberdeen FC. I den påfølgende sesongen var han med på å vinne «the double» med både seriemesterskapet og Scottish Cup. I 1979 vant Celtic og Aitken seriemesterskapet igjen, samtidig som han også ble tatt ut på det skotske landslaget. Han tok del av Celtics storhetsperiode på 1980-tallet, og var med på å vinne seriemesterskapet i 1981, 1982, 1986 og 1988 samt cupmesterskapet i 1980, 1985, 1988 og 1989. På grunn av sin fysikk ble han tildelt kallenavnet «The Bear» (bjørnen) av Celtic-fansen.
Etter over 480 seriekamper og 40 seriemål for Celtic gikk karrieren i 1990 videre til den engelske klubben Newcastle United FC, hvor han spilte 51 seriekamper på nivå to frem til 1991. Sesongen etter dro han tilbake til Skottland, hvor han skrev under for St. Mirren FC. I 1992 gikk turen videre til Aberdeen FC, hvor han spilte i underkant av 30 seriekamper frem til han la opp som aktiv fotballspiller i 1995.
Landslagskarriere
Aitken fikk sin landslagsdebut for det skotske herrelandslaget den 2. september 1979 i en vennskapskamp mot Peru (1–1). Han ble deretter tatt ut i landslagstroppen til VM i fotball 1986 i Mexico av landslagstrener Alex Ferguson, hvor han spilte alle tre gruppespillkamper mot henholdsvis Danmark (0–1) og Vest-Tyskland (1–2) og Uruguay (0–0). Han ble også tatt ut i troppen til det påfølgende verdensmesterskapet i Italia av landslagstrener Andy Roxburgh, hvor han spilte alle de tre gruppespillkampene mot Costa Rica (0–1), Sverige (2–1) og Brasil (0–1). Fra 1979 til 1991 spilte han totalt 57 landskaper og scoret ett mål for Skottland.
Trenerkarriere
Etter at han la opp som spiller i 1995 tok Aitken på seg rollen som manager for Aberdeen, hvor han blant annet ledet laget til seier i Scottish League Cup i sin første sesong før han i 1997 ble erstattet av Alex Miller. Etter dette fokuserte Aitken på å utdanne seg til fotballtrener og fullførte UEFAs profflisens.[2] Aitken ble deretter ansatt som trener for Leeds United AFC, før han i 2003 dro til Aston Villa FC, hvor han i 2006 erstattet David O'Leary.[3][4]
Etter at Martin O'Neill ble tildelt jobben på permanent basis forlot Aitken klubben, og i januar 2007 ble han utnevnt som assistent til Skottlands herrelandslag under ledelse av Alex McLeish, men allerede i november samme år forlot både McLeish og Aitken landslaget til fordel for henholdsvis manager og førstelagstrener for Birmingham City FC.[5] I juli 2010 forlot han Birmingham til fordel for Al-Ahli Club i Dubai, som da var ledet av David O'Leary.[6]