Bandet ble i 1989 grunnlagt i San Francisco, der de spilte på undergrunns-scener, spilte inn demoer fra 1989 til 1992, og etter hvert bygde seg opp en stor mengde musikalsk materiale. Da de ble tilknyttet 4AD Records i 1992, gav de ut 5 LPer på to og et halvt år.
Det første albumet het Down Colourful Hill, og senere slapp de to LP-er som ikke hadde navn. Kozelek tok i bruk sin karakteristiske vokal i alle disse, og platene styrket hans rykte som en dyktig tektstforfatter.
I 1994 slapp de en EP, Shock Me, og i 1995 Ocean Beach, som lente seg mer mot en akustisk folk-sjanger. Temaene hos Kozelek var viktigheten av hukommelse og geografi.
Mens Kozelek arbeidet med et soloprosjekt, avsluttet han samarbeidet med 4AD Records. Det neste albumet Songs for a Blue Guitar, ble utgitt av Island Records, men som et Red House Painters-album. Dette kan ha vært fordi Painters-navnet var veletablert, mens Kozelek som soloartist var mindre kjent.
Et år senere var bandet ferdig med albumet Old Ramon, som blir regnet som mer optimistisk og mer tilgjengelig enn de andre. Men etter at flere store plateselskap slo seg sammen på den tiden, endte det opp med at Red House Painters stod igjen uten et plateselskap. De var derfor ikke i stand til å gi ut sitt neste album før i 2001. Denne gangen var det Sub Pop som gav ut albumet.
