Han er mest kjent for sine «tøff gutt»-roller, som begynner med filmen Scum fra 1979 og som karakteren Will Scarlet i kult-TV-eventyrserien Robin av Sherwood.
Winstone spilte i 2000 sammen med Jude Law i den populære kultfilmen Love, Honour og Obey, som han fikk stor applaus for i Storbritannia og fra det internasjonale publikum, og førte ham for alvor til oppmerksomheten til den amerikanske filmindustrien. Winstone spiller i denne filmen karakteren "Gal" Dove, en pensjonert og lykkelig gift tidligere tyv dratt tilbake i Londons underverden av en psykopatisk tidligere førsteamanuensis (Ben Kingsley, som fikk en Oscar-nominasjon for prestasjonen).
Winstone bor sammen med sin kone i Roydon, Essex. Han er en ivrig fan av fotball-laget West Ham United som han var på nippet til å anskaffe 5% eierandel i, tidlig i 2010. Han støtter også den skotske Premier League på grunn av en pakt han gjorde med skuespilleren Dougray Scott.
