Flesland er utdannet ved Trinity College i Dublin og har også utdanning innen psykologi og pedagogikk fra USA, Irland og Norge. Hun arbeidet i 17 år i NSB, blant annet som Intercitysjef, økonomidirektør og visekonsernsjef.
Randi Flesland ledet Avinor (det tidligere Luftfartsverket) fra 2000 til hun fratrådte sin stilling i desember 2005 etter langvarig interessekonflikt med sentrale tillitsvalgte, spesielt representanter for Norsk Flygelederforening. Hun ledet et omstillingsprogram med formål å bedre arbeidsprosesser og økonomien for å gjøre Avinor i stand til å gjennomføre nye sikkerhetstiltak.
