Fortune reiste fra Sør-Afrika da han var 14 år og flyttet til England der han spilte for Tottenham Hotspurs juniorlag, men han klarte aldri å nå seniornivå hos Tottenham. Etter dette flyttet han til Spania, og spilte for Atlético Madrid.
Manchester United FC kjøpte ham fra Atlético Madrid den 1. august 1999. Første gangen han spilte for klubben var mot Newcastle United den 30. august 1999.
Til å begynne med ble Fortune hentet til United som en som skulle overta etter Ryan Giggs, og var han var en tøff thought, og framfor alt en venstre-angripende midtbanespiller. Fortune viste seg imidlertid å være en dyktig og spesialisert utøver på mange områder på banen. Det var Fortunes styrke som forsvarer som Sir Alex Ferguson stole mest på, og Fortune ble ofte tatt i bruk som midt-forsvarsspiller eller en solid venstre-back.
Fortune ble sluppet av Manchester United i 2006. Han ble tilbudt en kontrakt med Celtic F.C., men godtok ikke lengden på kontrakten. Han ble også knyttet til Manchester City og Bolton Wanderers.
Bolton tok ham til «prøvespilling» sommeren 2006 og signerte med den etter han hadde imponert på sommerleiren deres i Sveits. 26. juli 2006 signerte han en ettårskontrakt med Bolton.
Fortune spiller også for Sør-Afrika, og spilte i verdensmesterskapene i 1998 og 2002.
