Pointon var tilknyttet Nottingham Forest som skolegutt. Da Nottingham ikke ville satse videre på ham, signerte han lærlingkontrakt med Scunthorpe. Han fikk sin ligadebut i februar 1982 for Scunthorpe. I november 1985 kjøpte regjerende seriemesterne Everton ham for 75 000 pund. Evertons manager Howard Kendall hentet ham inn som dekning for lagets venstreback Pat Van den Hauwe. Fordi Van den Hauwe ble trukket inn i midtforsvaret for å erstatte langtidsskade på midtstopper Derek Mountfield, ble plassen på venstrebacken åpen for Pointon, slik at han i sin første sesong spilte fast fra desember til mars. Da Mountfield returnerte fra skaden, måtte Pointon finne seg i å se resten av kampene den sesongen fra tribuneplass.
Ved starten av 1986/87-sesongen befant Pointon seg på sidelinjen med skade. Da også Van den Hauwe pådro seg en skade, ble veteranen Paul Power hentet inn for å fylle plassen på venstreback. Først i slutten av november kjempet Pointon seg tilbake inn i startoppstillingen, mens Power ble flyttet opp på midtbanen. Pointon beholdt plassen et par måneder inntil Van den Hauwe returnerte fra skade. Sesongen endte med Everton som seriemestere.[2]
Ved starten av 1989/90-sesongen bestemte Pointon seg for å forlate Everton ved sesongslutt når kontrakten hans utløp. På sommeren i 1990 tok hans tidligere sjef i Everton, Howard Kendall, kontakt. Kendall hadde da vært trener for Manchester City et halvt år, og ville hente inn Pointon. For å samle penger til kjøpet av Tony Coton som ny målvakt, ville Kendall selge Manchester Citys venstreback Andy Hinchcliffe til Everton. Som del av avtalen som sendte Hinchcliffe fra Manchester City til Everton, gikk Pointon motsatt vei. Blant Manchester Citys tilhengere ble ikke overgangen godt mottatt, fordi Hinchcliffe, som en ung, lovende, lokal spiller alet opp i egen junioravdeling, var populær. Med sin oppofrende spillestil vant likevel Pointon tilhengernes gunst i løpet av de to årene han spilte for Manchester City. Han gikk bare glipp av en håndfull kamper. Da Premier League ble sparket i gang i 1992 måtte alle spillernes kontrakter fornyes, og lagets spillende trener Peter Reid valgte å ikke tilby Pointon ny kontrakt. I stedet ble ny venstreback handlet inn for klubbrekordsum i form av Terry Phelan, mens Pointon sammen med Steve Redmond ble sendt til Oldham som del av avtalen som sendte Rick Holden til Manchester City.
For Oldham opplevde Pointon et av karrierens høydepunkt da laget i 1993/94-sesongen nær nådde finalen i FA Cupen. I semifinalen mot Manchester United gikk Oldham i ledelsen etter mål av Pointon. Mot slutten av kampen utlignet imidlertid Mark Hughes, slik at det ble omkamp, som Oldham gikk tapende ut av.
