Kessler har vært profesjonell bokser siden 20. mars 1998 og har en statistikk på 43–2–0 (herav 32 seire på knockout). Han startet med å bokse i vektklassen junior mellomvekt, men bokser nå i Super mellomvekt. Med sin seier over den ubeseiret Carl Froch, og vinner af WBC Super mellomvekt tittelen, ble Kessler tre ganger verdensmester.
Kessler fik kjempet tre år som amatør. Han avsluttet sin amatørkarriere med en statistikk på 44 seire, og tre tap. Han har vunnet det danske mesterskapet fem ganger i tillegg til Norsk Mesterskap, og det skandinaviske mesterskapet.
