Casierra begynte sin karriere som fotballspiller i Colombia med klubben Once Caldas i 2002. I 2004 var Casierra en del av laget som vant turneringen Copa Libertadores i 2004. I 2006 ble Casierra valgt til å representere Colombias herrelandslag for første gang. Casierra undertegnet en kontrakt med klubben Estudiantes i 2006.
