Til sin favorittklubb Tottenham kom han sommeren 2004 på anbefaling av sportsdirektør Frank Arnesen. I noen måneder var han assistent for franske Jacques Santini, før han 5. november samme år tok over for fullt da Santini trakk seg. Med Jol ved roret har Tottenham tatt steget fra middelhavsfarer til medaljeutfordrer, og det har, sammen med en fantastisk karisma, gjort nederlenderen til en veldig populær mann blant de trofaste Tottenham-supporterne. Men etter en rekke svake resultater trakk han seg fra jobben i klubben den 25. oktober 2007.
