Han vant løp i en rekke juniorklasser som Formel König, tysk Formel Renault og Formel Renault Eurocup fra 1998 til 2000.
I 2001 begynte Winkelhock i det tyske Formel 3-mesterskapet, hvor han ble værende til mesterskapet ble F3 Euroseries i 2003. Hans rekord var en femteplass totalt i 2001 (tre seriere), syvende i 2002 (en serier) og fjerde i 2003 (to seriere).
Han byttet til DTM og kjørte en AMG-Mercedes CLK i 2004, men klarte ikke og få noen poeng med Persson-teamet.
Winkelhock byttet tilbake til formelbilracing i 2005, og deltok i World Series by Renault med Draco. Han vant tre ganger, men det var også noen mindre lysende øyeblikk som da han krasjet under kvalifiseringen i Monaco og i første runde av løpet.
Etter at teamet skiftet navn til Spyker, signerte han for dem på nytt for 2007-sesongen. Han var også delvis med i DTM denne sesongen og startet tre løp.
Winkelhock kvalifiserte bakerst på 22. startposisjon, ved siden av lagkamerat Adrian Sutil. Men på oppvarmingsrunden kjørte Winkelhock inn i depotet og skiftet til intermediate-dekk, mens resten startet på tørrværsdekk. Da det begynte å regne på slutten av første runde, klarte han å komme opp i ledelsen, etter å ha passert de som kjørte inn i pit, til og med Kimi Räikkönen som ikke klarte å kjøre inn i pit. Winkelhock klarte tilslutt å bygge opp en ledelse på 33 sekunder.
Da regnet ble kraftigere, valgte arrangørene å sende ut sikkerhetsbilen, men så kjørte flere førere ut i første sving bak sikkerhetsbilen. Løpet ble rødflagget og startet på nytt når regnet var mindre kraftig. Winkelhock og teamet håpet på mer regn, så de startet med fulle regnværsdekk, siden de viste de kom til å ble tatt igjen. Gamblingen mislyktes og selv om han startet fra pole, ble han raskt tatt igjen av flere førere, og etter 15 runder måtte han bryte med hydrauliske problemer. Han ledet totalt seks runder.
Ifølge Bob Varsha fra det amerikanskeSPEED Channel sitt kommentatorteam, var Winkelhock den eneste føreren i Formel 1s historie å starte sist og lede i sitt første løp. Han er også den eneste føreren som startet både sist og først i et Formel 1-løp.
Til tross for at han ledet i sitt første løp valgte Spyker å erstatte ham med Sakon Yamamoto for resten av 2007 sesongen.
Karriere etter Formel 1
Etter Formel 1 returnerte han til DTM, og har vært der siden.
.jpg)
.jpg)