Calcavecchia var på sitt beste på slutten av 80-tallet og noterte sin største prestasjon i 1989 da han vant The Open Championship, en av golfsportens fire major-turneringer. Dette året var hans eneste sesong på PGA-touren med flere seire, med to andre titler i tillegg til The Open.
Fra 2010 har han spilt på Champions Tour, touren for spillere over 50 år. Der har han én seier.