Benjamin deltok i det trinidadske U20-mesterskapet i friidrett i 2018, og fikk der sølv på 100 meter med tiden 10,52. Under det trinidadske mesterskapet i friidrett kom han på femteplass på 100 meter. I juli deltok han i U20-VM i friidrett 2018, der Trinidad og Tobago kom på sjuendeplass på 4 x 100 meter stafett.[3]
2019
Han deltok i CARIFTA Games 2019, og ble der nummer åtte på 100 meter og fjerdeplass på 4 x 100 meter stafett. I det trinidadske U20-mesterskapet i friidrett vant han 100 meter.[3]
2020
Han konkurrerte ikke internasjonalt i 2020. Han studerte ved University of Minnesota i USA, og i innendørssesongen der ble han nummer to på 60 meter under Jack Johnson Classic, han vant 60 meter under Cold Classic, og han kom på åttendeplass på 60 meter under Big Ten Conference Championships.[3]
2021
Den 16. januar 2021 satte han personlig rekord på 60 meter innendørs med 6,73 sekunder. I mai vant han 100 meter under Big Ten Championships. Han deltok i U23-NACAC-mesterskapet i friidrett 2021, og fikk der bronse på 100 meter. Han representert Trinidad og Tobago på stafettlaget på 4 × 100 meter under Sommer-OL 2020 arrangert i Tokyo der laget ikke kvalifiserte seg til finalen.[4]
2022
Han kom på andreplass på 100 meter under det nasjonale mesterskapet i friidrett i 2022, og han fikk gull på 4 x 100 meter stafett. Han deltok i Karibiske leker 2022 (U23), som var den første utgaven av Karibiske leker, og vant der 100 meter, og Trinidad og Tobago fikk sølv på 4 x 100 meter stafett. I august deltok han i Samveldelekene 2022, der han nådde semifinalen på 100 meter, og Trinidad og Tobago fikk der sølv på 4 x 100 meter stafett.[3]
