Bontrager konkurrerte på motorsykkel fra han var 14 til 26 år og finansierte aktiviteten ved å reparere motorsykler. I 1978 gikk han over til sykling. Få år seinere startet han opp firmaet Bontrager Cycles, først som enmannsfirma, men fra 1992 med småskala industriproduksjon. Bontrager arbeidet blant annet med rammedesign og -bygging, og utviklet flere unike komponenter som forbedret terrengsykkelen, spesielt hjul og dempegaffel. Allerede i 1987 bisto han Paul Turner, senere gründer av Rock Shox, med utvikling og fremvisning av en futuristisk fulldempet terrengsykkel.
