I 1492, mens området var del av Krimkhanatet, ble det bygd en festning her, ved navn İslâm Kermen (senere også kalt Shagin-Girei, formodentlig etter Şahin Giray).[trenger referanse] Det ble ofte angrepet av kosakker og til slutt ødelagt av dem under Ivan Mazepas ledelse i 1695.
På borgens gamle murer oppstod bosetningen Sjagingirejskoje (ukrainsk Шагингирейское), som nevnes i kilder fra 1771.[trenger referanse] Mens selve byen ble grunnlagt på samme sted i 1791 av den russiske obersten D.M. Kulikovskij.[trenger referanse] Den fikk bystatus i 1918.
I august 1920, under kommunistenes siste krafttak under den russiske borgerkrig for å drive Wrangelshvite armé ut av Krim, klarte Ieronim Uborevitsj å sikre et brohode ved Kakhovka, som ble åsted for intense kamper, «antagelig det nærmeste borgerkrigen kom til verdenskrigens skyttergravkamper»[2]