Green var en nøkkelfigur innenfor 1970-generasjonen av undergrunnstegnere som ble publisert i Art Spiegelmans og Bill Griffiths tegneseriehefter, antologiene Arcade og Young Lust. På 1980-tallet ble det færre kreative utløp da Green fulgte en karriere som skiltmaker (noe han senere har beskrevet i tegneserien The Sign Game). Green hevder at han er fetter av Hollywood-regissøren William Friedkin.
På 1990-tallet har Green vendt tilbake til tegneserier og har siden tegnet en rekke tegneserier for en rekke magasiner, hovedsakelig en- og to-sidere om historie og populærkultur, blant annet to månedlige serier «Musical Legends» for magasinet Tower Records Pulse og «Sign Game» for Sign of the Times. Hans mest kjente serie, Binky Brown Meets the Holy Virgin Mary, har kommet i nyopplag og luksusutgaver. Tegneserien har også blitt sett på som en forløper til tegneserieromanen.
Green lever i Cincinnati, og er gift med tegneserietegneren Carol Tyler (og standup-komiker under navnet Marion Linthead). Ifølge Lambiek Comiclopedia maler han oljemalerier, spiller på gitar og skriver sanger, og tidvis framfører dem.
