I 1955 ble han nederlandsk juniormester, og kom på 7.-plass i junior-VM. Etter avsluttet utdannelse satset han imidlertid på sjakk, men grunnla IT-firmaet Volmac. I 1988 solgte han sin andel for om lag 1 milliard euro, og regnes i dag som en av de ti rikeste nederlendere.
Fra 1992 har han sponset en sjakkturnering i hans nye hjemland Monaco, og oppkalt den etter sin datter, Melody Amber. Verdens sterkeste spillere inviteres til å delta i hurtigsjakk og blindsjakk.
Van Oosterom er en sterk postsjakkspiller. Allerede i 1980 vant han det nederlandske mesterskapet. Etter at han i 2002 kom på 2.-plass i det 15. postsjakk-VM, lyktes det ham i 2005 å vinne det 18. verdensmesterskapet og igjen i 2007 i det 21. verdensmesterskapet. Det er kjent at han i stor omfang bruker sjakkprogrammer og mottar hjelp fra stormestere. Dette er imidlertid ikke forbudt i henhold til postsjakkreglene, og motstanderne hans har de samme mulighetene.
